Aunque se desconoce la fecha exacta de su fundación, se conserva una bula correspondiente al pontificado de Paulo III, y fechada en 1536, lo que nos indica su existencia estas fechas sin identidad jurídica, la cual sería aprobada en 1569 por el entonces Abad de Valladolid.

  Será durante los siglos XVI y XVII cuando la cofradía viva uno de sus momentos más álgidos, manifestados en la construcción de su templo penitencial , bajo el patronato de Martín Sánchez de Aranzamendi y su esposa Luisa de Ribera, y en los magistrales pasos de artistas como Juan de Juni, Francisco del Rincón o Gregorio Fernández.

  Los siglos XVIII y XIX marcan un profundo proceso de decadencia generalizada. La cofradía es despojada de sus grandes pasos, el de “La Piedad” y “El Santo Sepulcro”, hoy en el Museo Nacional de Escultura.

  Con más de cuatrocientos años de existencia ininterrumpida, han sido multitud los cambios sufridos en todos los aspectos, pero sobre todo en los concernientes a sus salidas procesionales. En la actualidad la cofradía desfila en la tarde del Martes Santo con su titular la “Virgen de las Angustias”, obra de Juan de Juni, en la procesión del Encuentro. En la madrugada del Viernes Santo, en la procesión de Sacrificio y Penitencia, alumbra los pasos “Cristo de los Carboneros” (Francisco del Rincón), “Cristo Yacente” (Anónimo siglo XVII), "San Juan y Santa Maria Magdalena al pie de la Cruz" (Gregorio Fernández entre los años 1615 y 1617), y “Nuestra Señora de las Angustias”, portados a hombros de sus cofrades, donde se dirigen a la Santa Iglesia Catedral para realizar su Estación de Penitencia. En la Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor, la cofradía acompaña a su imagen titular, a la que una vez finalizada la procesión, se le canta una emotiva salve popular, por todo el pueblo fiel congregado a las puertas de la iglesia Penitencial.

  En el mes de mayo celebra la fiesta de gloria de la cofradía, “Nuestra Señora de la Encarnación”.

  HÁBITO:  Túnica de terciopelo azul oscuro con bocamangas de encaje blanco, capirote del mismo color y tejido, con cruz roja sobre el pecho y cíngulo de color rojo.