Anteriormente, desde 1930 los jocistas participaban en la procesión de Viernes Santo, procesionando de paisano a los pasos del Despojo y la Verónica, propiedad de las Cofradías de Jesús Nazareno y de la Pasión, respectivamente, que se guardan en el Museo Nacional de Escultura.
Todos sus componentes quedaban obligados a ser militantes jocistas tras el requerimiento que hizo el Arzobispo D. Antonio García y García.
Data su fundación de 23 de diciembre de 1943, iniciándose su participación con habito en la Semana Santa de 1944 que por concesión eclesiástica lo hace con el rostro descubierto, acompañando al conjunto El Despojo. En 1945 este paso se modificará quedando incluida en el la imagen propiedad de Jesús Nazareno que da nombre a la Cofradía. En 1952 el conjunto es nuevamente renovado pasando a denominarse Preparativos para la Crucifixión obra de Juan de Ávila (1679), que permanece en el Museo, quedando el Santísimo Cristo del Despojo como imagen única en otro paso.
En 1958 les fue concedido por García Goldaraz "Camino del Calvario" que es propiedad del Museo Nacional de Escultura. Su primera sede fue la Iglesia de San Felipe Neri, para en 1947 pasar a la de El Salvador y desde 1961 a la parroquia de San Andrés, su sede actual.
En 1967 y previa consulta entre sus componentes, se modifica el reglamento de la Cofradía adquiriendo autonomía propia y dejando de ser requisito obligatorio el ser miembro de la J.O.C. En 1992 por la negativa de la Cofradía de Jesús Nazareno, a dejarles la imagen del Santo Cristo del Despojo, la Cofradía convoca concurso nacional y adjudica al escultor José Antonio Hernández Navarro la realización de la talla de Cristo Despojado que es bendecida solemnemente por el prelado de la diócesis vallisoletana D. José Delicado Baeza, el 30 de marzo de 1993. Esta imagen sustituyó así a la que durante 50 años fue cedida por la penitencial de N.P. Jesús Nazareno.
En el año 1999 la Cofradía encarga a Jose Antonio Hernandez Navarro la talla de Nuestra Señora de la Amargura, para sustituir a la antigua de Pedro de Sierra, propiedad de la Iglesia de San Miguel y San Julián. La nueva talla llega a Valladolid en el año 2000, con una gran acogida de la Semana Santa vallisoletana.
En el año 2005 se sacó por primera vez en procesión el Cristo de Leocricio en la procesión de Cristo Despojado.
En el año 2009 estrena la talla de Cristo Camino del Calvario de Miguel Angel González Jurado para la procesión del encuentro del Martes Santo, sustituyendo al Cristo del paso "Camino del Calvario"
El 7 de mayo de 2010 y tras la aprobación de los nuevos estatutos pasa a denominarse Cofradía Penitencial del Santísimo Cristo Despojado, Cristo Camino del Calvario y Nuestra Señora de la Amargura.
En el año 2016 añade a su denominación el título de "REAL" concedido por la Casa Real.
En la actualidad la cofradía cuenta con unos 450 cofrades.
Hábito:
El habito de la Cofradía del Santo Cristo del Despojo, esta formado por túnica gránate con cíngulo amarillo capa crema, guantes y calcetines blancos y zapato negro. Esta cofradía tiene la peculiaridad, por concesión arzobispal de 1943, de no llevar capirote en ninguna de sus procesiones ni actos. Esta decisión fue ratificada en una asamblea de la propia Cofradía en el año 1967.
Procesiones en las que participa:
Procesión del Santísimo Rosario del Dolor: (Lunes Santo 20:30) acompaña al conjunto escultórico Camino del Calvario (Gregorio Fernández, 1614) creada en el año de 1951.
Procesión del encuentro de la Santísima Virgen con su hijo en la Calle de la Amargura: (Martes Santo 20:30) La Cofradía al completo acompaña a su titular Cristo Camino del Calvario (Miguel Angel González Jurado 2009) en la Procesión del Encuentro entre María Santísima y su hijo en la Calle de la Amargura, más conocida como la de El Encuentro
Procesión del Santísimo Cristo Despojado, Cristo Camino del Calvario y Ntra. Sra. de la Amargura (Jueves Santo 20:30) Procesión titular de la Cofradía. portando a hombros a las imágenes del Stmo. Cristo Despojado, Cristo camino del Calvario y Nuestra Señora de la Amargura a la Santa Iglesia Catedral Metropolitana para realizar su estación de penitencia ante el Santísimo. Hasta 2011, la procesión tenía lugar a medianoche, siendo adelantada tras dejar de participar la Cofradía en la Procesión de la Amargura en la tarde de Jueves Santo.
Procesión General de la Sagrada Pasión del Redentor (Viernes Santo 19:00), acompañando a los pasos Camino del Calvario, Preparativos para la Crucifixión y al Santísimo Cristo Despojado.
Imágenes que procesiona:
Cristo Camino del Calvario (Miguel Angel Gonzalez Jurado, 2009) Talla que se estrena en la Semana Santa del 2009 y que sustituirá al Cristo del paso "Camino del Calvario" en la procesión del encuentro del Martes Santo. La talla representa a Cristo en el momento de una de sus caídas, con una rodilla apoyada en el suelo.
Sede: Iglesia de San Andrés (Plaza de San Andres 2)
WEB OFICIAL: http://www.cristodespojadovalladolid.com